吲哚|120-72-9

基本信息

中文名称：吲哚 

中文别名：2,3-苯并吡咯; 氮茚; 苯并吡咯; 氮杂茚; 

英文名称：1H-indole 

英文别名：1H-Benzo[b]pyrrole; 2,3-Benzopyrrole; 1-Benzazole; indole; Indol;

1H-Indole; Benzopyrrole; 1-Azaindene; 2,3-Benzopyrole; Ketole;

CAS号：120-72-9 

分子式：C8H7N 

分子量：117.14800 

精确质量：117.05800 PSA：15.79000 LogP：2.16790

物化性质

外观与性状：白色晶体带有一种令人不愉快的气味 

密度：1.22 

熔点：51-54 °C(lit.) 

沸点：253-254 °C(lit.) 

闪点：>230 °F 

折射率：1.68 

水溶解性：2.80 g/L (25 ºC) 

稳定性：Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts. 

储存条件：2-8ºC 

蒸汽压：0.0298mmHg at 25°C

生产方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。 

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

用途

广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。