芴|86-73-7

芴（ㄨˋ），是一个多环芳烃，分子式为C13H10。白色片状晶体，不纯时有荧光，有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。 芴的9-位质子具有酸性，pKa为22.6（DMSO），可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。

基本信息

中文名称：芴 

英文名称：fluorene 

英文别名：diphenylenemethane; Fluorene; N-Boc-L-Ser-NHOBn; o-biphenylenemethane; 9H-Fluorene; 

CAS号：86-73-7 

分子式：C13H10 

分子量：166.21800 

精确质量：166.07800 

LogP：3.25780

物化性质

外观与性状：白色片 

密度：1.2 

熔点：111-114 °C(lit.) 

沸点：298 °C(lit.) 

闪点：151 °C 

折射率：1.645 

水溶解性：不溶解的 

稳定性：稳定。易燃的。与强氧化剂不相容。

储存条件：APPROX 4ºC

生产方法

1. 在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段,用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏,回流比为15:1,切取292-302℃窄馏分。通过冷却,结晶,离心分离,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重结晶,则得工业芴。将工业芴溶于苯中,用40%的硫酸洗涤,再经中和水洗,脱溶,将芴重新蒸馏,馏出物用汽油和乙醇重结晶,得纯度为95%的纯芴。 

2. 在三氯化铁的催化作用下,联苯与二氯甲烷反应制得。

用途

是合成医药、农药、染料、工程塑料的原料。